Como o objetivo de percorrer todo o Brasil levando informação, cultura e entretenimento, a Caravana Siga Bem 2014 teve início no dia 15 de maio, no Auto Posto Gigio, em Atibaia – SP. Em Brasília, a chegada da Caravana Siga Bem coincidiu com os esforços na câmara em aprovar leis que garantem a proteção à infância. Foram realizadas diversas ações para crianças e adolescentes, como oficinas de dança, atividades musicais e peças de teatro, além de palestras sobe o tema para estradeiros. O evento contou com a presença da ministra da Secretaria de Direitos Humanos, Ideli Salvatti, que ressaltou a importância da participação dos motoristas na campanha contra a violência e exploração de crianças e adolescentes, um dos principais temas abordados pelo evento este ano.Também estiveram presentes nesta parada da caravana o cantor Sérgio Reis (padrinho da Caravana Siga Bem) e a apresentadora Xuxa Meneghel.

Até o momento, a caravana rumo ao sul do Brasil já passou pelas cidades de Curitiba, Antonina e Campina Grande do Sul (PR). Na direção Norte, as cidades de Brasília, Montagem, Goiânia e Luziânia (GO) também receberam a Caravana Siga Bem.

Em 2014, a caravana traz uma novidade: 12 caminhões divididos em duas equipes rodando pelo Brasil ao mesmo tempo, em direções diferentes, percorrendo aproximadamente 30 mil quilômetros de estradas, visitando cerca de 20 estados, incluindo o Distrito Federal e 95 cidades, no período de noves meses.

Os motoristas poderão usufruir de serviços de saúde, cortes de cabelo, realização de test drive com os caminhões da Volvo, palestras e oficinas com a Polícia Militar e conhecer todas as soluções de transporte que a Volvo oferece. Além disso, poderão participar do Concurso Caminhoneiro do Ano, onde aqueles que demonstrarem mais conhecimento sobre legislação de trânsito, direção, primeiros socorros, mecânica e meio ambiente, vão para a final do torneio em Interlagos – São Paulo, disputar como prêmio um caminhão Volvo FH 460 0km.